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杜月笙是中国近代史上一个传奇性的人物。他从一个小瘪三混进十里洋场，成为上海最大的黑帮帮主，成为了现代实业家、社会名流与地方领袖，成为当时活跃的政治风云人物。杜月笙有过人的投机沾营本领与玩弄权术的狡诈,对前清遗老、军阀政客、党国高层、社会名流，乃至金融工商巨子，无不执礼甚恭，倾力结交。而蒋氏高层如孔祥熙、宋子文、戴笠等，无不结为杜氏豪门密友。杜月笙心里一直对文化向往和敬畏，发迹后与文化界甚密，能在知识界、文化界也周旋得游刃有余。杜月笙也曾做过一些有利于人民的事，如救助灾民、热衷慈善，特别是他积极支持抗战。杜月笙有经营头脑，会做生意。杜月笙未必真有多少金融大才，一生皆为半文盲，不过杜月笙很早就意识到，单单在刀口上讨生活，并非长久之计。“钱财用得光，交情用不光”，杜月笙的生意经从来不是一进一出的数字账，而是吃好“人面、场面、情面”这三碗面的大算盘。从“水果月生”，鱼跃龙门，身兼数十家公司董事长，成为上海工商界呼风唤雨的人物，其自言是“曲鳝修成了龙”。杜月笙既有青帮背景的威吓力，更要紧的还是海量人脉，以及对于时机的精准把握。